同治六年(1867)
一月九日，西捻军首领张宗禹率部由绥德经瓦窑堡南下，直达宜川云岩。
同治七年(1868)
董福祥的宁夏固原饥民暴动队伍和扈彰的甘肃环县饥民暴动队伍10万余众至安定。年底，董、扈降清，部众大多安插于瓦窑堡、周家崄、老君殿一带。
同治八年(1869)
绥德知州龙锡庆至瓦窑堡招募流亡，筑城安民。
同治九年(1870)
二月二日，回民起义军马呼来率众攻克安定县城，知县陆均被杀。
同治十一年(1872)
七月，龙锡庆至安定安插战后难民，将4年前安插于境内的1650名起义失败的回、汉两族官兵遣返原籍。
同治十二年(1873)
龙锡庆在龙虎山麓建正谊书院。
光绪三年(1877)
九月，汤炳勋兵变，在瓦窑堡戕杀陕西驻防北山蜀军统领黄鼎。
是年，大旱，尸横遍野。
光绪十八年（1892）
张家坪村筑弘水渠419米，灌地106亩。
光绪二十六年(1900)
旱、风灾并至，民不得食，逃往山西者甚众。
光绪三十一年(1905)
九月八日，连降寒霜，秋禾成灾约有七成。
宣统元年(1909)
陕北教区主教易兴华至境内传天主教。
中华民国
民国二年(1913)
县衙更名县公署，知县改称知事。
是年，调整全国行政区域，废府、州、厅，本县属榆林道辖。
三年(1914)
由玉家湾村民牵头，集合九里二乡农民近千人拥集县公署要求取消羊圈税，当众挖出科员赵国安眼珠示众，逼迫知事宣布取消羊圈税。
是年，知事袁廷仁召集乡绅议定扩建瓦窑堡外城。
九年(1920)
十二月七日地震。依山民屋尽被震塌，有的全家埋没。
是年，安定城设立陕西邮区邮政代办所。
十二年(1923)
安定县教育局成立。
十三年(1924)
春，谢子长在太原学兵团毕业返陕，创建安定县民团，谢任团总。
冬，共产党员李象九受中共绥德特支委派至本县筹建瓦窑堡驻军支部。
是年，陕北国民会议促成会成立，下设绥德、肤施、安定、周家崄、榆林分会，营尔斌（安定人）等为驻京代表，负责同北平国民会议促成会联络。
十四年(1925)
春，共青团瓦窑堡驻军支部创建（同年秋转为党支部），史唯然任书记。
三月，谢子长奔赴京津，与陕西旅京学生及北平党组织频繁接触，经白超然、白志诚介绍加入中国共产党。
十二月，谢子长受中共中央北方局委派返陕北开展革命活动，公开身份仍为安定县民团团总。
十五年(1926)
县民团接受井岳秀部石谦团收编，谢子长任石谦团第12连连长。
是年，国民党安定县党部筹备处在共产党帮助下建立，筹备处负责人郭朗亭（中共党员）。
十六年(1927)
二月，中共安定县特别支部创建，冯景异任书记。
三月二十三至二十五日，县知事张鸣盛接受谢子长建议，召开安定县第三次地方行政会议。会议通过《安定县地方行政会议组织大纲》及《农民协会章程》，作出关于天足会、农民协会等8个决议案。
是月，谢子长领导创办安定农民运动讲习所，所长张鸣盛（知事），副所长冯景异，培养农运骨干30余人。
五月一日，县农民协会成立，主席高耀宗（中共党员），设执行委员7人。
五月三十日，县农民协会首届代表大会在安定召开，与会代表36人。
是年，农民协会在谢子长和中共安定县特别支部领导下拘禁、审判大土豪宋运昌、李耀辉、王伯阳，赶走全县大高利贷者王玉书和马子厚，当众烧毁契约，宣布免除欠债，废除苛捐杂税。
瓦窑堡第二高小儿童团创建，李宗贵任团长。
十七年(1928)
春，中共安定区委在任家砭村组建，任广盛任书记。
是年，旱灾，百姓逃往山西等地求食。
十八年(1929)
境内鼠疫流行。
秋，安定女子小学创办，收女生30人，刘芝兰（尤祥斋）任校长。
十九年(1930)
春，中共安定县委成立，冯文江任书记。
是年，鼠疫流行。全县疫村78个，发病1506人，死亡1368人。
二十年(1931)
春，马文瑞接任中共安定县委书记。
九月四日，晋西游击队至安定，在南沟岔附近柳树坪村改选领导，阎红彦任大队长，吴岱峰任副大队长，杨重远任政治委员。
是年，国民党安定县党务指导员办事处成立，刘汉任党务指导员。
二十一年(1932)
九月，霍乱流行，十一月中旬停止蔓延。
二十二年(1933)
四月，陕北特委在安定县西区马圈坪村将红9支队改编为中国工农红军陕北游击队第1支队（即红1支队），强世清任支队长，李成荣任政治委员。
二十三年(1934)
一月，中共陕北特委由清涧迁入境内，先后在西区新窑湾、东沟湾、阳岸等村居留。
二月十三日，国民党驻军张建南部将红1支队1分队队长白德胜、政治指导员任志贞枪杀于瓦窑堡城南。
七月八日，中国工农红军陕北游击队总指挥部在境内阳道峁成立，谢子长兼任总指挥，郭洪涛任政委，贺晋年任参谋长。下辖红1、红2、红5支队，共300余人。
七月十六日午夜，谢子长率部攻克安定县城，释放狱中关押的共产党员和群众200余人，击毙团丁10人，缴枪10余支，为陕北游击队攻克县城首例。
八月二十五日，安定县革命委员会在涧峪岔区景家河成立，白占玉任主席，为陕北革命根据地第一个县级红色政权。同月，安定县妇女工作部成立；安定县革命委员会在玉家湾村搞土改试点，尔后在苏区内展开，至二十五年(1936)初，苏区土改分田任务完成。
九月十五日，谢子长率部第二次攻克安定县城，西区民团团总李丕成被击毙。
九月十八日，红1、红8支队于崖窑沟村合编为中国工农红军陕北独立第1团，贺晋年任团长，马佩勋任政委，下辖第1、2、3连及骑兵连，共200余人。
十月，安定县革命委员会更名为赤源县临时苏维埃政府，其为陕北第一个县苏维埃政府。
十二月，赤源县苏维埃政府在龙咀河村召开成立大会，薛兰斌当选为苏维埃政府主席。赤源县工会成立，李子厚任主席。
东区民团、南区民团遭红军游击队重创，团总黄天锡、宋应昌被击毙。
是月，国民党军高桂滋部清涧驻军抓捕杨家园子群众29人押至清涧，除2名小孩外，余皆被杀于清涧城南坪。
二十四年(1935)
一月二十九至三十一日，陕北第一次工农兵代表大会在安定县白庙岔（今属安塞县）召开，宣布成立陕北省工农民主政府，选举马明方为主席，崔田民、霍维德为副主席。会议通过了《土地法》、《劳动法》、《婚姻法》、《工农民主政府组织法》。
一月三十日，中国工农红军第27军（简称红27军）在白庙岔成立，下辖1个师（第84师）、3个步兵团，共1200人。
二月五日，陕北特委和陕甘边特委在赤源县周家崄召开联席会议，宣布成立中共西北工作委员会（简称西北工委）和中国工农红军西北军事委员会（简称西北军委）。惠子俊任西北工委书记（到职前由崔田夫代理），谢子长任西北军委主席。
二月六日，秀延县苏维埃政府在玉家湾区柳树沟成立，薛兰斌任主席。
二月二十一日，中国工农红军陕北游击队总指挥、西北军委主席谢子长在灯盏湾逝世，时年39岁。
是月，西北工委在安定西区筹建重远县（未公开）。
春，陕北省苏维埃银行在瓦窑堡北川桃园村创办陕北省苏维埃政府财政部金属制造厂，制造银币以及用木版印刷纸币和布币。
赤源、秀延县苏维埃政府组织消费合作社，至二十六年(1937)，境内成立消费合作社14个。
四月，陕北省苏维埃政府财政部金属制造厂易名陕北省苏维埃政府财政部印刷所。
同月，赤源县苏维埃政府在李家岔建立红军医院。
五月，南京政府陕西省安定县政府迁至瓦窑堡。
同月，为纪念谢子长烈士，西北工委决定改重远县为子长县。
五月六至九日，红26、红27军在刘志丹带领下参加吴家寨子—马家坪战斗，歼敌2营2连，毙敌100余人，俘获1000余人，缴获长短枪1200余支，轻机枪63挺，重机枪2挺，八二迫击炮2门，被装、银币、器械400余驮。
六月十九日，国民党军高桂滋部第500团团长李少棠在瓦窑堡南门滩枪杀赤卫队员18人。
十月二日，国民党瓦窑堡驻军逃往绥德，境内除南沟岔区外全部解放。
十月三日，中共陕甘晋省委自永坪迁入瓦窑堡。
十月中旬，瓦窑堡市苏维埃政府成立。
十月三十日，王首道、贾拓夫、刘向三等奉中央命令抵达瓦窑堡接管西北保卫局。
是月，陕甘宁红军军政干部学校由永坪迁至瓦窑堡，吴岱峰任校长，赵希仲任政治部主任，黄洪藻任军事部主任，学员400余人。
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