杨慎以明经博览、著述之富享有盛名,然而民间关于他才思如流、反应快捷的轶闻则更胜一筹。
少年杨慎最喜欢在始康县家乡的池塘中戏水。一年夏天,始康县老爷正好从池塘边路过,见一个毛孩子脱得光光的在池水中扑腾得正欢,心中顿生爱怜,想逗他乐一乐。县老爷令人将杨慎丢在岸上的衣裤挂在一棵枯树上。杨慎急得直叫唤。县老爷说:"你见老爷的八抬大轿不赶快回避,已犯下罪过,我不怪你。我出一联,只要你对的好,就把衣裤还你。"杨慎知道得罪不起,忙在水中说:"老爷请出上联".县老爷看看挂在树上的衣裤,心中灵机一动,随手指去:"千年古树为衣架",没想到杨慎在水中脱口便出:"万里长江作澡盆",始康县老爷对杨慎如此敏捷的才思赞口不绝,连忙让人把衣裤拿下来还他,并邀请杨慎到他的县衙去作客,不许推辞。此事很快在当地传为佳话。
杨慎的父亲杨廷和是朝廷命官,一年冬天,杨慎随父进京去赴弘治皇帝的宴请,路过京师一所私塾,见老师正在挨个儿责打学生,原来是学生们都对不出老师出的下联"谷黄米白饭如霜",杨慎正要去对,父亲怕误了宴请,拉上他就走,杨慎只好作罢。那天晚上,在御花园中参加弘治皇帝的宴请时,因是数九寒冬,花园中摆了许多炭火盆,弘治皇帝雅兴大发,出了一联,请大臣们应对,上联是"炭黑火红灰似雪".还没有等那些满腹经纶的文武百官张口,杨慎突然站起来说:"谷黄米白饭如霜".这一联借的是那样恰到好处,文武百官全被折服。弘治皇帝看杨慎小小年纪,应对如流,龙心大悦,连叫"对得好!对得好!"并顺手赏了杨慎一个大雪梨,还对教子有方的杨廷和也大加赞赏。